Махно – один із найяскравіших лідерів українського народу, якого порівнюють з Робін Гудом, Спартаком, «товаришем Че»… Виходець із найбіднішого селянства України, з кількома класами початкової освіти, у 29 років він зумів організувати 80-тисячну армію під фантастичним прапором анархії. Унікальність махновського руху полягає в тому, що, захопивши південний схід України (з населенням у 2 млн.), Махно почав проводити перший у світі експеримент зі створення анархістського суспільства. Саме ця анархістська південноукраїнська трудова федерація, перебуваючи під безперервними ударами білих і червоних, зуміла проіснувати 100 днів!
Анархізм – стрибок у невідоме, романтична мрія про утвердження загальної рівності, свободи і справедливості. На початку ХХ ст. анархізм притягував палких, мрійливих юнаків, що вірили в стихію бунту й у вирішальну роль особистості, здатної повернути хід історії. Анархізм був способом життя, філософією, мораллю, тактикою і стратегією, заповітною мрією. Анархізм дарував ілюзію скасування всілякої нерівності, в тому числі й нерівності між центральною владою та провінцією, бо відкидав поняття центральної влади взагалі. П. Кропоткін писав: «Анархія не є синонім безпорядку та хаосу, це – ідеальний суспільний лад, заснований на взаємодопомозі, солідарності, вільній кооперації при негації централізму». У 1903—1905 рр. створюються підпільні анархістські групи в Одесі, Ніжині, Катеринославі… Навколо П. Кропоткіна утворилося ядро анархістів, що мріяли про комуністичне суспільство без держави та без керівництва масами з боку чиновників чи партії.
26 жовтня 1888 р. в сім’ї Івана Родіоновича Махна (селянина села Гуляйполя, кучера у заводчика Кернера) та його дружини Євдокії Матвіївни (в дівоцтві Передерій) народився п’ятий син, якого наступного дня хрестили на ім’я Нестор. Коли Несторові не виповнилося ще й року, помирає його батько, а мати залишається у великій матеріальній скруті з п’ятьма синами: Карпом, Савою, Григорієм, Омеляном та Нестором. Нестор Махно згодом писав: «Погано пригадую своє раннє дитинство, позбавлене звичних для дитини ігор та веселощів, затьмарене великою скрутою і нестатками, в яких перебувала наша сім’я…» З дитинства Нестор працював підпаском, конюхом, маляром у фарбувальній майстерні, продавцем вина… Існують суперечливі відомості про освіту Нестора. Сам він згадував, що закінчив 4 класи початкової земської школи.
У 1904 р. Нестор наймається на завод сільськогосподарських машин Кригера, працював на відливанні чавунних коліс. У 1906 р. до Гуляйполя приїхав молодий чех, що народився у Гуляйполі, – Вальдемар Антоні. Антоні був анархістом, брав участь у страйках, терористичних актах, експропріаціях. Антоні влаштовується на завод токарем і організовує з робітників анархістську групу «Спілка бідних хліборобів». Нарівні з Антоні роль лідерів анархістів взяли на себе брати Семенюти – Прокіп та Олександр. У своїй хаті вони друкували на гектографі анархістські листівки, що закликали селян до бунту, до підпалів маєтків, до саботажу аграрних реформ. Гуляйпільська анархістська група – «Спілка бідних хліборобів» – спочатку маскувалася як самодіяльний театральний гурток при заводі. Театральність, романтика, розрахунок на ефект були характерні для анархістів. Молодий Нестор, записавшись у театральний гурток, виявив бажання вступити до «таємної організації». 14 жовтня 1906 р. відбулося перше «бойове хрещення» Нестора. Троє озброєних анархістів у чорних масках увірвалися до будинку місцевого торговця і стали вимагати видати на користь «бідних хліборобів» 500 руб. Торговець видав революціонерам лише 151 руб. Через місяць Нестор брав участь у нападі анархістів на помешкання господаря заводу Кернера. Тоді було захоплено 425 руб. та злиток срібла.
У кінці 1906 р. Махно вперше був заарештований за звинуваченням у тероризмі, потрапив під нагляд поліції, але за браком доказів був звільнений. У вересні 1907 р. Нестор з двома товаришами пішов на «екс» до села Гайчур. Напад був невдалим… Наступного дня Махно встряв у стрілянину з поліцейськими, під час якої був випадково поранений гуляйпільський селянин. Через кілька діб Антоні та Махно були заарештовані й опинились у в’язниці за участь у перестрілці. Антоні був відпущений з-під варти за відсутністю доказів. Йому вдалося підкупити свідків, і вони відмовилися від свідчень про те, що по них стріляв Махно, і Нестор 4 липня 1908 р. був звільнений під заставу у 2 тис. руб.
27 серпня 1908 р. Махно знову був заарештований. Йому інкримінували вбивство провокатора. «Для історії» залишилася поліцейська картка «злочинця» Н. Махна, в якій констатувалося, що Махно мав зріст 2 аршини і 4 вершки, карі очі, темно-русяве волосся, шрам на лівій щоці, що він розмовляє малоросійською та російською мовами, православний, на час арешту грошей та цінних речей не мав…
Слідство у справі гуляйпільських анархістів тяглося близько півтора року. На слідстві Нестор сказав, що ні до якої розбійницької ватаги не належить, а є членом політичної революційної організації, що виборює свободу. У березні 1910 р. військовий суд розглядав справу 13 гуляйпільських анархістів. Суд засудив до страти на шибениці 5 анархістів, одним з яких був Махно. 52 доби просидів Нестор у камері смертників. Такий тривалий час пояснюється захворюванням Махна на тиф. Тяжка хвороба врятувала смертника, який відмовився підписати клопотання про помилування. Мати Нестора з’ясувала у військового прокурора, що пом’якшення вироку її синові можна добитися, довівши, що на момент карного злочину Нестор був неповнолітнім і звернулася з проханням про помилування у всі інстанції. Мати наполягає на перегляді справи у зв’язку з неповноліттям, Нестора (повноліття тоді досягали у 21 рік). Смертна кара Махнові була замінена довічною каторгою.
Із серпня 1911 р. Нестор відбував каторгу в мурах Московської центральної тюрми (Бутирки). Усі спроби втекти звідти, здійснювані Махном, завершилися невдало. Глибока депресія, холод карцеру спровокували тяжке захворювання на туберкульоз, що змусило тюремного лікаря видалити Несторові одну легеню… У в’язниці Нестор отримав «університетську», як сам він пізніше жартував, освіту. У Бутирках була чудова бібліотека – як губка він вбирав політичні знання своїх співкамерників. Близько зійшовся Нестор із Петром Маріним (П. Аршинов), з яким упродовж 20 років підтримував дружбу. Долі цих бунтівників з моменту зустрічі міцно сплелися.
2 березня 1917 р., коли повсталий народ уже повністю контролював становище в Москві, політичні в’язні вийшли з московських тюрем із ореолом героїв-мучеників. Біля тюремних брам їх зустрічали веселі натовпи людей з квітами та подарунками. Серед звільнених були й анархісти Махно та Аршинов. У кінці березня 1917-го Махно приїхав до рідного села, де його захоплено зустріли земляки як «заслуженого революціонера». На хвилі революції влада у волосному центрі перейшла до виборного Комітету громадського порятунку, до складу якого увійшов Махно як голова Селянської спілки Гуляйпільської волості. Махно став головою місцевих рад та очолював майже всі виборні організації села: земельний комітет, профспілку металістів та деревообробників, районну міліцію, лікарняну касу.